起义军行动的大的方略确定了，接下来就是具体由谁来执行的问题了。?6??义军最不愿意走的就是进攻凤阳的一路。
凤阳虽然是朱元璋的老家，可始终是个穷地方，土地大多荒芜，在周边的府县中也列为下等，这几年又连续发生天灾，当地的百姓也加入了逃荒要饭的行列，到了那里连吃饭都成了问题。
这时张献忠表现出了他的过人之处，主动要求承办去凤阳焚毁皇陵的任务，他心里有他的小算盘，这凤阳虽穷，可必定那里是朱家皇帝的老家，那里的官府肯定穷不到那里去，那里还埋着朱元璋的老爹，朱元璋肯定不会亏待他的老爹，这朱家祖坟中埋的好东西不会少。这次要毁了朱家的祖坟肯定要将里面的东西挖个干净，挖到财宝就可以从张楚那个财迷手中买更多的武器铠甲，建立起一支强军横扫天下都不是什么难事。并且要是挖了皇帝的祖坟，这事肯定震动天下，张献忠的大名可就传播开来了，以后想招兵买马就容易的多了。
“可那凤阳号称中都，是皇帝的祖陵所在肯定高墙深壑，易守难攻，以我们的力量能攻下来吗？”张献忠的手下提醒道。张献忠听了这话也有点儿后悔自己揽下这个活了。
不过李自成的一番话又让张献忠高兴了起来，李自成说道：“在作出这个计划时我派人了解过凤阳的情况，凤阳是朱家祖坟所在地没错，凤阳的防守没有因为这个得到加强反而减弱了很多。建造陵寝的时候有风水先生说要八面来风，才能江山永固，所以凤阳没建外城，守军大概有六千多人。我们突然冲过去挖了皇帝的祖坟就跑，他们根本没有反应时间。”
“好，这个买卖我老张做了。”张献忠听了李自成的话心里更踏实了。
”我带兵和献忠一路，从旁协助，我们一定要攻下凤阳，让官军自顾不暇，祖坟被毁皇帝肯定自乱阵脚，派全国的兵去凤阳追剿我们，那样河南的围也就解了。“高迎祥从大局出发，决定加强张献忠的力量，力争一击必中。
事不宜迟，张献忠和高迎祥分别率领数万义军由河南东进直逼凤阳。
高迎祥先派出三百死士化装进入凤阳，随后带兵一路猛攻，十几天的时间攻下了十多个州县，到达凤阳和潜入城内的死士里应外合杀入城内，城中官军全数被歼灭。
张献忠焚毁皇陵的建筑，扒了皇帝的祖坟，将财物抢劫一空，连墓地的树木都被他一把火烧了个干净。
张献忠与高迎祥知道扒了皇帝的祖坟肯定会捅了马蜂窝，周边的官军必会拼死来救援，这里不是久留之地，立即带兵分路撤走了。
皇陵被毁这么大的事没有人敢隐瞒，消息传到京师，崇祯皇帝又一次感到了自己命运的悲惨，他立即穿上丧服，跑到太庙，跪在祖宗牌位之下放声大哭。
哭完之后崇祯皇帝觉得这事光自己伤心还是不够，这都是那些大臣办事不利惹的祸。于是命令朝廷官员都素衣素食办公，然后就是常规套路，对从上到下的有一干官员撤职的撤职杀头的杀头。朝中的官员纷纷感叹凤阳官员的时运不济，不免生出些兔死狐悲之情。
这时最为悲痛的人却是洪承畴，洪承畴失诏从关外调到洪承畴手下剿贼开始，表现的十分出色，既忠心听从洪承畴的调遣，又勇猛善战，是洪承畴最得力的一条臂膀。没想到在这用人之际他却战死了。
曹文诏战死却也和皇陵被毁有关，当洪承畴听到皇陵被毁的消息后自知祸事近了，自己必须作出反应，于是派曹文诏带三千人马奔凤阳救援。曹文诏在路上与李自成的队伍遭遇。官军人少交战起来却一点儿也不落下风，曹文诏的侄子曹变蛟作为官军先锋，整队一路猛冲猛打，将李自成的人马杀的大败，曹文诏随后挥军直进，一直追杀了李自成三十余里，杀死数百人，眼见天色渐暗这才停住脚步，没想到这时李自成仗着人多的优势，又聚集起数倍于官员的人马围了过来。
对于四面合围的义军曹文诏并无惧色，带着队伍左突右杀，杀的义军连连败退，这时李自成也发现了曹文诏和他带领的亲兵在战场上特别神勇，知道必定有官军的军官在队伍中。李自成命令自己手下的火枪队埋伏在道路两旁边等曹文诏到来突然开火。
李自成的火枪队使用的虽是从张楚那里买来的老式火绳枪，保安军现在都不屑于用，可用来对付身穿重甲的骑兵效果却很好。
曹文诏和他的亲兵冲锋的势头一下子被阻止住了。许多人被铅弹打穿了铠甲，死伤一片，连曹文诏也受了重伤。义军见围住了官军的大官，不顾死活的向前冲来，准备活捉曹文诏。曹文诏眼见大势已去，不甘被俘受辱，拔出佩刀自刎而死。
主将一死官军大乱，李自成带兵乘胜追击。直到洪承畴接到消息带着大队官军来援，李自成才带人退走。
自此李自成在义军中的威望更高，而洪承畴少了一名得力的干将。经过这一战使李自成更加认识到火枪在对付装备精良的官军时的作用，以前义军的远程打击只能靠从官军中叛逃出来的弓箭手担当。可那样的老兵必定是少数。
训练一个弓箭手要很长的时间，义军每天都在流动作战，根本没有时间训练弓箭手，而使用火枪就容易的多了。只要用严令监督着火枪手在作战中不乱开枪不逃跑，就能给敌人以杀伤，再勇猛的大将也挡不住火枪的打击。
虽然