在袁绍拉拢其他诸侯之时，曹操也不是毫无动作，他早已经明白袁绍对自己的威胁，为了迎接和袁绍的决战，曹操早就开始将对自己有威胁的诸侯或拉拢，或消灭，而在内部则有荀彧为曹操保驾护航，稳定军心，可以说曹操在和袁绍决战之前已经有了一个比较稳定的后方。
【外部之敌】
历史上曹操一开始是从处于中原腹地的兖州发家，所以他面临了非常多的竞争对手，很多时候甚至四面皆敌。曹操迁都许昌，得到天子后虽然迎来了一个高速的发展期，但外部形势依然比较严峻。
在建安二年（197）曹操对于这种情况就非常忧虑，当时曹操刚刚讨伐南阳失利，袁绍趁机写信羞辱曹操，当时曹操已经和淮南的袁术、徐州的吕布、南阳的张绣、荆州的刘表等诸侯关系不和，曹操非常害怕袁绍再继续拉拢关中诸侯，甚至引羌人、胡人作乱，联合南方的刘璋，这样的话曹操基本就是以兖、豫二州之力抗击全天下的诸侯。
在这个关键时刻是荀彧再次站了出来，他先是以“四胜”说明了袁绍并不可怕，曹操必然胜利，但在此之前曹操需要稳定后方，先要平定徐州的吕布，最后刨析关中诸侯目前的情况，认为他们群龙无首，需要以恩德安抚，并且提议让钟繇处理此事。
所以曹操在与袁绍决战之前先是讨伐了对他具有威胁的张绣、袁术、吕布等人，并且按照荀彧的提议让钟繇以侍中的身份领司隶校尉，持节督察关中各路人马。
张绣在三国历史并不是什么大诸侯，但他所占领的南阳离都城许昌非常接近，所以被曹操视为了眼中钉肉中刺，曹操集团历史上四度讨伐张绣，但结局都是无果而终。反而是后来贾诩力劝张绣第二次投降，帮助曹操解决了这个难题。
袁术称帝后在道义上来说是曹操最应该讨伐的敌人，但袁术实际上对于曹操的威胁并不大，所以曹操集团虽然也对袁术采取
了许多措施，但多出于面子上的，曹操亲自讨伐袁术还是因为其主动入侵豫州。而后袁术寻求北上，没有成功就已经自灭。
而曹操为了阻止袁术北上，派出刘备讨伐袁术，反而让刘备重新占领徐州，曹操为了修正自己的失误，亲自出兵讨伐刘备，并且击败了刘备，俘虏了刘备的家眷，还得到了关羽。
吕布为人反复无常，先是背弃和袁术的盟约，希望借此得到朝廷的承认成为名正言顺的徐州牧，目的没有达成后又转而和袁术复合，还派高顺讨伐朝廷任命的豫州牧刘备，选择背叛朝廷。
历史上吕布有过两次乘虚而入的黑历史，所以荀彧认为曹操在与袁绍对峙之时吕布必然有所动作，将会成为曹操后方最大的威胁，把吕布列入了必须提前消灭的名单。而吕布背叛朝廷后，曹操果断出兵讨伐徐州，在吕布投降后将其杀死。
钟繇到了关中之后，被曹操赋予了他不受制度拘束的权力，他在长安先后说服了韩遂、马腾等诸侯，他们都送了一子到许昌作为人质，帮助曹操稳定了该地区的局势，后来在建安五年（200）曹操和袁绍在官渡相持的关键时刻甚至送给曹操两千匹马供给军用。
曹操后又派治书侍御史、河东人卫觊镇抚关中地区，他也提了很多意见帮助朝廷管理该地区。
当时关中地区的将领们看到袁绍与曹操正在争斗，都保持中立，坐观成败。凉州牧韦端派遣从事、天水人杨阜前往许都，杨阜返回后，关中将领们问他：“袁绍与曹操相争，将会谁胜谁败？”
杨阜说：“袁公宽容而不果断，好谋而迟疑不决；不果断就没有威信，迟疑不决就会错过时机，如今虽强，但终究不能成就大业。曹公有雄才大略，当机立断，毫不迟疑，法令统一，兵强马壮，能不拘一格地任用人才，部下各尽其力，一定能成就大业。”
除了吕布、袁术、张绣等诸侯外，当时占据江南的孙策和朝廷关系是比较亲密的，他派出了张纮去许昌结交朝中大臣，以表达对汉室的忠心；荆州的刘表则和曹操、袁绍都有往来，趋于中立，集中力量镇压南方的叛乱；益州当时也是内乱爆发，刘璋对于远方袁绍、曹操的矛盾没有过多的参与。
【内部之患】
在面临外部诸侯威胁的同时，许昌朝廷内部也是暗潮汹涌，当时献帝已经长大成人，不甘于大权旁落，朝廷中更是有着许多的保皇党和投降派，但局势况最终都在曹操、荀彧的努力下稳定了下来。
建安四年（199），董承升任车骑将军，并得以开府，其势力大增，此时他还是献帝的丈人，所以献帝对他寄以期望，希望董承能帮助自己重新夺回权力，恢复汉室，于是将衣带诏交给了董承。
董承为了对抗曹操拉拢了种辑、吴硕、刘备、王子服等人，成为了当时朝廷内部最大的隐忧，但好在次年董承等人做事情不机密最终被曹操及时得知，被果断处理。如果董承等人到了袁绍和曹操对峙的关键时刻在许昌突然发动，极可能会对曹操造成不可估量的打击。
当时除了董承等人之外，从事徐他等人也图谋造反，但由于许褚总伴随在左右，他们不敢下手。当许褚离开休息期间，徐他等人怀刀进入，但许褚回到家时突然心动，立即往还曹操帐侍卫，而徐他等人对此并不知道，所以当入帐时看见许褚时皆大惊，连脸色都变了。许褚看到后立即把徐他等人杀掉，解决了这次危机