28日向自治港堺进行攻击，并放火烧村，与九鬼守隆交战，击退了九鬼军，此外还派遣另外的队伍向岸口田城攻击，城主小出吉英死守，两军在城外对峙，没有正式向敌人攻击。
治房军在4月29日试图藉一揆势力的帮助攻击纪州，浅野长晟接报得知丰臣军以实际规模为3000的军队，试图攻下和歌山城后，立即进行军议，最终的决定是在樫井迎击敌军。丰臣军的先锋为塙直之、淡轮重政及冈部则纲，知有敌军却未等待主力便迳行交战，于是在樫井遭到伏击。
伏击队的龟田高绳采诱敌之策，一边使用枪炮射击一边撤退，当退回樫井的街道后，与主力军合流，在街道进行白兵战，最终塙直之及淡轮重政战死，冈部则纲受伤，但是浅野军没有乘势追击，立即退回和歌山城，当大野治房来到樫井，只能看见战场上士兵的尸骸，最终丰臣军将直之的遗体火葬，然后回到大坂城。
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