公元191年（初平二年）六月，发生地震，董卓为此询问蔡邕。蔡邕对他说：“地动，是阴盛侵阳，臣下不遵守国家制度引起的。前春天郊祀，公奉车驾，乘金华青盖，爪画两箱，远近都认为不合适。”董卓于是改乘皂盖车。董卓看重蔡邕的才学，对他非常客气，一遇举行宴会，往往令蔡邕鼓琴助兴，蔡邕也有心出力。但董卓性格刚愎自用，蔡邕恨自己的话很少为董卓采纳，对堂弟蔡谷说：“董公性格刚烈而容易作恶，终究不能成事。我想东奔兖州，但是道路太远，不易达到，打算暂时逃到山东地区看看，怎么样？”蔡谷说：“您的容貌与普通人不同，在路上走，看的人云集，这样，想躲起来，难啊！”蔡邕才打消了这个主意。
蔡邕是汉代最后一位辞赋大家。其所作赋绝大多数为小赋，取材多样，切近生活，语言清新，往往直抒胸臆，富于世态人情，很有艺术的感染力。其中代表作品为《述行赋》。全赋短小精悍，感情沉痛，批判深刻，情辞俱佳，是汉末抒情小赋的力作。他小赋的题材多样，他甚至用以表大胆而直率。《青衣赋》就是相当感人的作品。在这篇言情小赋中，他真实地坦露了对一位出身微贱的美女的爱情，以真挚的感情，表现了人情与封建礼法的矛盾撞击。蔡邕的散文长于碑记，工整黄雅，多用排偶，旧时颇受推重。
蔡邕生平喜藏书，多至万余卷，晚年将所藏之书载数车悉数赠给王粲，家存藏书还有四千多部，蔡邕工篆书、隶书，尤以隶书著称，其字结构严整。点画俯仰，体法多变。灵帝命工修理鸿部门（东汉时称皇家藏书之所为鸿都），工匠用扫白粉的帚在墙上写字，蔡邕从中受到启发而创造了“飞白书”。这种书体。笔画中丝丝露白，似用枯笔写成，为一种独特的书体
蔡邕因负盛名，所以后世把一些碑刻和论著附合成蔡邕名义的伪作也不少。
公元175年（熹平四年），蔡邕有感于经籍距圣人著述的时间久远。文字错误多，被俗儒牵强附会，贻误学子。于是与五官中郎将堂溪典、光禄大夫杨赐、谏议大夫马日磾、议郎张驯、韩说、太史令单锏热危奏请正禷读经》的文字a榈塾枰耘准，蔡邕于是用红笔亲自写在碑上，让工人刻好立在太褃拿磐猓后来的儒者学生，都以此为标准经文。碑新立时，来观看及摹写的，一天之内。车子就有一千多辆，街道也因此堵塞?
蔡邕在吴地（今江浙一带）时，曾听到一块桐木在火中爆裂的声音，知道这是一块好木材，因此把它拣出来做成琴，音色非常美妙，但是木头的尾部依然被烧焦了，所以当时人们叫它焦尾琴。起初，蔡邕住在陈留，他有个邻居准备了酒菜请他来赴宴。他去的时候邻居已经喝得兴起了。坐上有个客人在屏风后面弹琴，蔡邕到了邻居门口悄悄一听，说：“啊！用音乐招我来却藏有杀心，怎么回事？”于是回去了。请他的人告诉主人说：“蔡先生刚来。到门口又走了。”蔡邕向来被乡里人尊崇，主人赶紧追赶并问起原因，蔡邕把事情都告诉了他，大家都感到扫兴。弹琴的客人说：“我刚才弹琴的时候，看见一只螳螂正要扑向鸣蝉，蝉将飞走还没有飞走。螳螂的动作一前一后。我心里有些担心，唯恐螳螂丧失了机会，这难道就是所谓的杀心流露到音乐中来吗？”蔡邕莞然而笑说：“这足以表明了。”
关羽当即带着礼物专门拜访蔡邕，蔡邕得知关羽亲自登门造访而且还带来了礼物受宠若惊一般，这么大的人物前来造访，蔡邕倍感意外，他连忙将关羽让进屋里，二人分宾主落座，关羽奉上礼品，蔡邕说什么也不肯接受，蔡邕谓关羽道：“你看看大过年的，本来应该是我带着礼物去造访丞相的，这样岂不是本末倒置了？丞相的礼物老夫万万不敢接受！”
“诶？蔡大人俗话说的好‘官不打送礼的’这大过年的哪有空着手串门的，这礼物你必须收下！”关羽坚持道。
蔡邕执拗不过只好将礼物收下..........................
来到了蔡邕府上，关羽着实的感受到了一种浓浓的文化气息，整个府上的墙壁上尽是一些书法和名画，而且案几上也多是一些别致的带有各种字体和画的东西，十分的考究，这个屋子都富有一种浓厚的底蕴，此时的蔡邕已经是60多岁的老人了，但他的成就颇丰，关羽在蔡邕的陪同下首先参观了他的成就，包括一些诗词、书法还有一些收藏的书籍，全部都是古文，但可以看出具有很高的艺术价值，这些作品要是拿回到现代那还了得，那就是无价之宝啊！如果要是能穿越回去，带着这些无价之宝，关羽就发大了。
关羽仔细欣赏着蔡邕的这些作品，不住的点头示意，指出作品的艺术造诣之深，蔡邕则对作品做一番详细的介绍，包括创作的年代背景以及发生在创作期间的故事，关羽边听边欣赏，对蔡邕的创作予以充分肯定，他不时的驻足观看，仔细推敲作品的内涵，果然是价值不菲，作为这个时代的文学杰出代表，关羽亲眼目睹了他的风采，关羽浏览之后谓蔡邕道：
“蔡中郎啊！你看你这辈子成就斐然，像你这样的人才应该为社稷做更大的贡献继续发挥余热才是啊！”
“老夫已经年迈！离黄泉路近了，哪有精力再折腾了！”蔡邕谦恭的说道。
关羽摆了摆手道：“诶？越老越有阅历么！像你这样的