本多正纯一去不回，此刻却接到秀保的号令，让他突袭德川家康本阵，一股失落感顿时袭入小早川秀秋的内心深处。本以为可抢夺奇袭之功的他，此刻只能接受现实，听从秀保的指示从歌川庄出兵袭击德川旗本，为秀保和毛利秀元的行动争取足够的时间。
对于德川家康来说，最终目标便是夺取沼田街道南下，进而逃往北信浓与当地大名会师。可是他没料到，秀保的反应竟会如此迅速，十余万大军顷刻间便分成四路，追着德川军便是一阵猛打。这还不是最糟糕的，为了防止德川军临时改走会津西街道返回江户，秀保还连夜派人前往山形城和福岛城，要求最上义光、伊达政宗以及上杉氏的本庄繁长一同出兵，沿着岩国街道向若松城挺近。
当天上午，使者怀揣秀保指令和桧原的战报分别抵达山形城、福岛城以及伊达家新占据的白石城。得知秀保大胜德川家康败退，最上义光立即发布全领动员，率领一万人南下直抵若松城，留下两千人接管若松防务后，马不停蹄地南下与秀保主力会师；可对于伊达政宗和本庄繁长来说，德川家康败退就如晴天霹雳，特别是上杉景胜率部倒戈，更是给了伊达政宗当头一棒。他明白，只要上杉景胜活着，自己早先的行迹便会败露，事后别说是获得加封，能不能本领安堵都是个未知数。
可即便如此，伊达政宗也别无选择，如今秀保做大，伊达家若想存续，就只能听从他的调遣，出兵与德川家康作战。军议过后，伊达政宗决定率领一万军势沿着奥州街道南下，经福岛和二本松抵达岩国街道，之后西向前往若松城支援秀保。
此时福岛城城主乃是上杉氏重臣本庄繁长。自开战至今，他已经坚守福岛长达两个月，除了伊达政宗早先占领了两郡外，本庄繁长便再没有让伊达家占得一丝便宜。此番得知诸多大将战死，上杉景胜投降，本庄繁长懊恼不已，他觉得当初就应该率兵勤王。而不是留守福岛防御伊达政宗。可事实上，以他那五千兵力，即便支援若松城，也不会对局势产生太大的改变，相反，凭借击败伊达政宗的战绩。兴许还能获得秀保的一丝赏识，为上杉家的存续争取些机会。
四月二十三日，伊达政宗率军抵达福岛城，本庄繁长于城外亲自迎接这位不久前还是死敌的奥州独眼龙。此刻的上杉伊达两家必须冰释前嫌，同时作为秀保麾下的大名参与对德川家康的作战。本庄繁长和伊达政宗都明白，如今争夺天下的大名仅剩下秀保和德川家康，而自己。即便存有野心，却已经丧失了参与其中的实力，唯有听从秀保的差遣，才能不被历史的大潮所吞没。
得到奥羽三方的肯定回复时，德川家早已突破秀保和毛利秀元的阻击，夺取沼田街道前往北上野。而德川方的三路殿军却没有那么好运，在数倍于己的追兵面前，德川军死伤惨重。
凌晨五时。第一殿军的大久保忠常率先战死，本多康重受伤被俘，唯有神原康政率领八千军势拼死南下，意图与第二殿军会师；战至清晨八时，第二殿军的本多忠政在丢下两千死伤军士后率领残部逃往小桧山北麓，与毛利秀元的主力部队遭遇，在京极高次的支援下。毛利秀元耗费半个时辰击溃本多忠政本队，击毙本多忠政及麾下大将数十人，残部千余人仓皇北上，与真田信幸的六千军势会师。
真田信幸此刻也是强弩之末。面对丰臣军的步步紧逼，他率部东进，试图和鸟居忠政的第三殿军取得联系，一同走沼田街道向上野方向突围。可让他绝望的是，鸟居忠政早在六时掩护德川家康撤退的战役中便战死沙场，所部三千人全军覆没，不过河尻秀长的美浓众也因此丧失战力，河尻秀长受伤退出战斗，平塚为广和原长赖一道战死，美浓残部千人被那须资吉吸收，继续向大久保忠邻和内藤正成发起攻击。
当真田信幸抵达鸟居忠政原定阵地时，发现大久保忠邻早已率部南下，与内藤正成、大久保忠佐先后经沼田街道撤往北上野，也就是说，此刻的真田信幸俨然成为一支孤军，即将面对五万丰臣军的围剿。
好在此时，神原康政及时率领八千军势赶到，与真田信幸合并后凑齐了一万五千军士，趁着毛利军尚未赶到的空隙向南对负责拦截的那须资吉发起进攻。
在战斗中，由于兵力差距较大，那须资吉的五千人损失惨重，两千八幡备中有八百人阵亡，而那须资吉本人也左臂中箭，形势十分危急。可即便如此，那须资吉仍没打算撤围让德川军逃脱，他将箭柄折断，策马奔上前线继续指挥作战，这股精神极大地鼓舞了丰臣军，在此后半个时辰的战斗中，丰臣军只进不退，纵使死伤三千，仍死死封住德川军前进的路线，为京极、毛利两家的来援争取了宝贵的时间。
上午十时，毛利、京极两军一万四千人，结城、蜂须贺等六部两万两千人先后赶到，迅速接替那须资吉对德川孤军展开围剿。此时的神原康政和真田信幸都明白，已经无力逃出生天，可即便如此，他们仍拼死作战，牵制丰臣军近半数兵力，为德川家康争取时间。
可约莫半个时辰后，神原康政突然率主力朝西南方向发起猛攻，击杀毛利氏家臣福原广俊，率领五千军士拼死突围，朝着沼田街道向南撤去；真田信幸看准空档，率部从包围圈东南突围，经原内藤正成阵地成功逃出了包围圈，带领两千德